Sebagai Perdana Menteri Singapura dari 1959 hingga 1990, Lee memimpin banyak kemajuan Singapura. Keluaran Negara Kasar Singapura per kapita meningkat daripada $ ,240 pada tahun 1959 kepada $18,437 pada tahun 1990. Kadar pengangguran di Singapura menurun daripada 13.5% pada tahun 1959 kepada 1.7% pada tahun 1990. Perdagangan luaran meningkat daripada $ 7.3 bilion pada tahun 1959 kepada $ 205 bilion pada tahun 1990. Di kawasan lain , jangkaan hayat ketika kelahiran rakyat Singapura meningkat dari 65 tahun pada tahun 1960 kepada 74 tahun pada tahun 1990. Penduduk Singapura meningkat daripada 1.6 juta pada tahun 1959 kepada 3 juta pada tahun 1990. Bilangan flat awam di Singapura meningkat dari 22,975 pada tahun 1959 (kemudian di bawah Kepercayaan Peningkatan Singapura) kepada 667,575 pada tahun 1990. Kadar celik huruf Singapura meningkat dari 52% pada tahun 1957 kepada 90% pada tahun 1990. Talian telefon setiap 100 rakyat Singapura meningkat daripada 3 pada tahun 1960 kepada 38 pada tahun 1990. Ketibaan pelancong ke Singapura meningkat daripada 0.1 juta pada tahun 1960 kepada 5.3 juta pada tahun 1990.[95]

Selama tiga dekad di mana Lee memegang jawatan, Singapura berkembang dari negara berkembang menjadi salah satu negara paling maju di Asia. Lee berkata sumber alam semula jadi Singapura adalah rakyatnya dan etika kerja yang kuat.[96]

Pencapaian Lee di Singapura mempunyai pengaruh besar terhadap kepimpinan Komunis di China, yang membuat usaha besar terutama di bawah Deng Xiaoping, untuk mencontohi dasar-dasar pertumbuhan ekonomi, keusahawanan dan penindasan halus perbezaan pendapat. Lebih 22,000 pegawai China dihantar ke Singapura untuk mempelajari kaedahnya.[4] Beliau juga mempunyai pengaruh besar terhadap pemikiran di Rusia dalam beberapa tahun kebelakangan ini.[97]

Pemimpin dunia yang lain juga memuji Lee. Henry Kissinger pernah berkata bahawa Lee adalah "Salah satu asimetri sejarah". Bekas Perdana Menteri Britain Margaret Thatcher memuji "cara beliau menembusi kabus propaganda dan menyatakan dengan kejelasan unik isu-isu masa kita dan cara untuk menangani mereka". Perdana Menteri Britain kemudian, Tony Blair, memanggil Lee "pemimpin paling bijak yang pernah saya jumpai".[98]

Sebaliknya, ramai warga Singapura telah mengkritik Lee sebagai autoritarian dan tidak bertolak ansur dengan pendapat yang berbeza-beza, yang kebanyakannya berjaya - cubaan untuk menuntut lawan politik dan akhbar yang menyatakan pendapat yang kurang baik. Reporters Without Borders, kumpulan tekanan media antarabangsa, meminta Lee dan pegawai kanan Singapura lain untuk berhenti mengambil saman fitnah terhadap wartawan.[99]

Di samping menjadi autoritarian, Lee dituduh mempromosikan budaya elitisme di kalangan kelas pemerintah Singapura. Michael Barr dalam bukunya The Ruling Elite of Singapore: Networks of Influence and Power mendakwa bahawa sistem meritokrasi di Singapura tidak begitu bagaimana kerajaan membentangkannya; Sebaliknya, ia adalah sistem nepotisme dan kolusi yang dijalankan oleh keluarga Lee dan rakan kroni dan sekutunya. Klaim Barr lagi bahawa walaupun kerajaan memperlihatkan negara kota sebagai multi-etnik dan kosmopolitan, semua rangkaian dikuasai oleh etnis Cina, meninggalkan etnik minoriti Melayu dan India yang tidak berdaya. Menurut Barr, keseluruhan proses pemilihan dan dandanan bakat politik dan ekonomi masa depan dimonopoli di tangan Parti Tindakan Rakyat yang memerintah, yang mana Lee sendiri mengasaskan beberapa orang etnik Cina yang berpendidikan Inggeris yang pernah bertemu di zamannya di Cambridge.[100]